Stephen a obtenu un diplôme en science politique et s’est joint à BLG au cours de la deuxième année de son double diplôme en droit (LL.B./J.D). Durant ses études, il a développé un intérêt particulier pour le débat à la fois en formant une équipe pour participer à un tournoi national de débat, et en étant juge en chef et membre du comité exécutif de la compétition annuelle de débat de sa Faculté. Il est également membre exécutif du Comité Droit et Technologie de la Faculté de droit de l’Université de Montréal, où il a codirigé un projet de recherche d’accès à la justice axé sur la réduction du temps d’attente dans les tribunaux montréalais.
Avant de se joindre à l’équipe de BLG, Stephen a travaillé dans un cabinet d'avocats où il a contribué à divers mandats relatifs au droit du travail et de l’emploi ainsi qu'au droit des affaires. Il est activement impliqué dans sa communauté que ce soit à titre d’entraineur de son équipe de hockey locale ou en tant que bénévole siégeant sur le comité exécutif de la collecte de fonds annuelle du Queen Elizabeth Health Complex.