Simon conseille les acteurs de l'industrie de la construction aussi bien en amont, sur des programmes de gouvernance et d'intégrité par exemple, qu'en aval. Il est un Fellow du Chartered Institute of Arbitrators (FCIArb) et agit aussi bien comme plaideur que comme arbitre.
Spécialisé dans les dossiers complexes, Simon a piloté un grand nombre de causes importantes, tant devant les tribunaux de droit commun que devant les tribunaux d'arbitrage. Il a plaidé plusieurs des causes les plus marquantes du domaine de la construction des dernières années.
Simon a publié de nombreux articles et donné plusieurs conférences au Canada, aux États-Unis et dans d'autres pays des Amériques et d'Europe, sur des sujets liés aux domaines du litige et de la construction et il agit régulièrement comme formateur dans des ateliers sur l'art et les techniques de plaidoirie offerts à de jeunes avocats.